Más que por sus acontecimientos en el suelo es recordado por lo que hizo en el cielo de Le Mans 1999 en el que un problema aerodinámico lo levantó por los aires en el circuito de La Sarthe en el clásico francés.

En 1999 luego del desarrollo que la marca de la estrella de tres puntas había logrado con los CLK GTR y CLK LM , Le Mans 98 se les había escapado, y para la próxima edición en 1999, construyeron a partir de la base del CLK un Sport Protoripo totalmente nuevo, tecnológicamente muy ambicioso, que solo se parecía en lo estético referido a detalles de terminaciones como la clásica parrilla del morro que sugiere identidad de marca, pero la arquitectura general del auto y la aerodinámica era totalmente nuevo. El CLR se trataba de un sport prototipo muy bajo con una aerodinámica desarrollada al límite, donde la búsqueda del efecto suelo con fondo plano era el desafío que finalmente no logró plenamente por un pequeño detalle que tiro por tierra el gran auto construido.
La búsqueda de ganar aerodinámica siempre penaliza a los componentes del motor. El coche era muy rápido, pero tuvo una falla de diseño que nadie esperaba, tras más de 35.000 kilómetros de tests.
En 1998, Mercedes-Benz adquirió el 51% de las acciones de AMG del cofundador y propietario Hans Werner Aufrecht. Como parte del trato, el icónico ingeniero alemán fundó HWA (el nombre es una combinación de sus iniciales), una división independiente que se hizo cargo de las actividades de automovilismo de Mercedes-AMG . La primera tarea encomendada a HWA fue la creación de un nuevo coche de carreras que estaría destinado a triunfar en Le Mans.
Gerhard Ungar fue el diseñador jefe a cargo del proyecto CLR y, debido al poco tiempo disponible, decidió basar el nuevo automóvil en el CLK LM en lugar de construir uno nuevo desde cero.
La intención del fabricante era competir en algunas carreras de la temporada para poner a punto el coche, y finalmente arribar a el circuito de La Sarthe por que la meta principal era volver a conquistar las 24 Horas de Le Mans que solo lograron en 1952, con el 300SL "Alas de gaviota" y 1989 con el C9 dentro del equipo Sauber.
El CLR era un coche diseñado exclusivamente para el circuito de La Sarthe. El reto era conseguir la fricción más baja posible para las rectas y una carga aerodinámica elevada para las zonas de curvas.
Se mantuvo así el diseño del chasis de nido de abeja de fibra de carbono y aluminio, pero recibió modificaciones significativas, lo que resultó en una cabina mucho más pequeña.
La carrocería se reacondicionó drásticamente y cada centímetro cuadrado se diseñó para un flujo de aire óptimo. Con 4 pulgadas (10 cm) más bajo en altura total que el CLK LM, retuvo las luces traseras CLK-Class de su predecesor, agregando un nuevo par de faros y una amplia parrilla delantera inspirada en la nueva CL-Class .
Para la aerodinámica revisada , se hizo hincapié en la baja resistencia y se llevaron a cabo extensas pruebas en el túnel de viento de la Universidad de Stuttgart. Sin embargo, estas pruebas resultarían ineficaces ya que la aerodinámica se convirtió en el talón de Aquiles del CLR.
Para el motor, se mantuvieron fieles al V8 de aspiración natural utilizado un año antes, pero su cilindrada se incrementó a 5721 cc y 600 CV de potencia con un peso de 921 kilos para compensar las limitaciones del restrictor de aire en la nueva categoría LMGTP. Obtuvo varias actualizaciones menores para garantizar que funcionara sin problemas esta vez, y se combinó con la misma caja de cambios secuencial Xtrac de 6 velocidades del CLK LM. Con esa potencia y una aerodinámica muy refinada, los autos alcanzaban velocidades de unos 350-360 kilómetros por hora en las rectas largas, sobretodo en Mulsanne. En febrero de 1999, comenzaron la primera serie de pruebas en el California Speedway de los Estados Unidos. Después de unas cuatro semanas, el equipo se trasladó a Francia, donde continuaron las pruebas en el Circuito de Nevers Magny-Cours, luego regresaron a Alemania, donde en Hockenheim las sesiones finales antes de Le Mans.
El 20 de abril, el CLR se presentó oficialmente al público y, en ese momento, había recorrido 21 735 millas (34 979 km) sin mayores incidentes. La participación sería con tres autos, y la alineación de pilotos estaba formada por Christophe Bouchut, Jean-Marc Gounon, Bernd Schneider, Marcel Tiemann, Mark Webber, Nick Heidfeld, Peter Dumbreck, Pedro Lamy y Franck Lagorce.
Tres unidades estaban preparadas para asaltar el mítico circuito de La Sarthe, las tres se accidentaron. Durante la sesión de clasificación en Circuito de la Sarthe, el auto Nº4conducido por Mark Webber mientras circulaba, de repente, se elevó por los cielos, después de intentar adelantar a otro auto cerca de la curva de Indianápolis, se dio vuelta en el aire y finalmente aterrizó sobre sus ruedas antes de chocar contra las barreras de seguridad al costado de la pista. Afortunadamente, el piloto solo tuvo golpes menores, este fue el primer incidente. Los otros dos autos terminaron la sesión en cuarto y sexto lugar, mientras que la vuelta más rápida de Webber antes del accidente fue lo suficientemente buena para ser décimo. Dos días antes del inicio de la carrera, los ingenieros lograron reconstruir el auto Nº 4 usando partes de un quinto auto de prueba.
En la tanda de warm up del sábado se produjo el segundo incidente, cuando se aproximaba a la curva Mulsanne el prototipo levantó el morro cerca de los 300 km/h y alzó en vuelo. Webber volvió nuevamente a protagonizar el incidente donde el CLR volvió a volar por los aires, esta vez en la sesión de calentamiento el mismo día de la carrera. El coche terminó en el piso con los neumáticos hacia arriba. Sin tiempo para repararlo Mercedes decidió retirar ese prototipo de la carrera. "Pude ver el cielo y luego el suelo y luego el cielo otra vez", dijo Webber.
Tras cada uno de los incidentes, Mercedes trataba de resolver las fallas en la aerodinámica de las máquinas. Llamaron desesperadamente al por aquel entonces ingeniero jefe de McLaren, Adrian Newey, para que les ayudase de emergencia. Recordemos que en aquella época existía una colaboración muy estrecha entre los de Woking y los alemanes. Newey les sugerió que en la parte delantera de los coches instalasen aletines que ayudaran a generar carga aerodinámica, pero no fue suficiente. También recomendó que los pilotos no se acercasen demasiado a sus rivales para aprovechar el rebufo y que intentaran adelantar desde más lejos. Pero no sirvió de mucho. El tercer y último accidente ocurrió a poco más de 3 horas de haber caído la bandera verde en el Circuito de La Sarthe. Esta vez protagonizado por el piloto Peter Dumbreck quien iba detrás del volante del CLR Nº5 cuando al transitar por la recta de Indianápolis su vehículo literalmente despegó del suelo, elevándose muy alto(9 metros) dando severas vueltas en el aire y yendo a aterrizar en una zona boscosa fuera del circuito. Dumbreck salió sin lesiones considerables ya que justo la zona en la que cayó, fue talada una semana antes de la prueba, y a pesar de perder el conocimiento unos minutos, salió del coche por sus propios medios. El hecho de que las rectas de Indianápolis y Mulsanne en el circuito Le Mans son en parte hacia arriba, contribuyó a los accidentes, ya que se necesita una buena carga aerodinámica delante por las constantes subidas y bajadas de este circuito. Tras este accidente, el equipo Mercedes-Benz decide retirar la unidad restante que quedaba en pista y marcharse de la carrera. El gran problema fue el diseño aerodinámico, el concepto de sofisticación se había llevado demasiado lejos. El vehículo a alta velocidad era excesivamente sensible a turbulencias en el morro del prototipo, que es el encargado de generar la carga aerodinámica como si se tratase de un alerón. En situación de rodar solo, el coche mantenía la carga que necesitaba para ser estable, pero a rebufo de otro vehículo, perdía toda la carga superior y el aire que circulaba por debajo lo hacía despegar sin control. Esto fue debido a que el coche era demasiado largo por detrás, y generaba también mucha carga en la parte posterior, por lo que cuando delante se quedaba sin carga por las turbulencias y el vacío que genera el rebufo, hacía un pequeño salto por lo que despegaba como un avión sin control.
Tras los accidentes salió a la luz un error de cálculo en el desarrollo aerodinámico. Si bien es cierto que Mercedes-Benz culpó a los baches e irregularidades del trazado, el diseño del morro tan achatado del CLR no aportaba la carga aerodinámica suficiente y fue la principal causa de los accidentes. Un diseño muy ajustado que fallaba porque no se tuvo en cuenta el rebufo en la ecuación. Estos accidentes supusieron la cancelación del proyecto del CLR. Seguramente también el fantasma de Le Mans 1955 invadió las mentes de los directivos de la marca de la estrella de tres puntas cuando con todo para ganar el Mercedes de Pierre Levegh en un embotellamiento de carrera se montó sobre una rueda de un auto que lo precedía y se elevó por los aires desintegrándose, yendo a parar a la tribuna principal llevándose la vida de 83 espectadores y la suya propia.
El ganador de esta edición 1999 fue el BMW V12 LMR Nº 15, conducido por Yannick Dalmas, Joachim Winkelhock y Pierluigi Martini.
Mercedes Benz no volvió a Le Mans desde entonces, tal vez estuvieron demasiado abocados a la Fórmula Uno, se espera que con la nueva normativa de los hypercar los motive al regreso con el nuevo Mercedes AMG Proyect One, que sea esta la primera piedra que marque la vuelta de la exitosa marca a este su Waterloo, y ganar este su tercer clásico francés.